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이리듐에 리간드 결합시켜 탄화수소로부터 감마-락탐 합성 성공해
이리듐 중심 원자에 리간드 결합한 새로운 이리듐 촉매를 구상함으로써 카보닐나이트렌이 부산물로 변하는 메커니즘 사전에 차단
[445호] 2018년 03월 13일 (화) 김유빈 기자 betty4003@kaist.ac.kr

  화학과 장석복 교수와 백무현 교수 공동 연구팀이 탄화수소를 대상으로 유기 분자의 핵심 구성성분인 감마-락탐(Gama-Lactam)을 합성하는 기술을 개발했다. 이번 연구는 올해 3월 2일자 <사이언스(Science)> 온라인판에 게재되었다.

   
▲ 자연상태에 풍부한 탄화수소로부터 의약 중간체,
신소재 전구체 등에 활용 가능한 감마-락탐을 합성하는 과정.
(장석복 교수 제공)

안정화 어려웠던 감마-락탐 합성 과정
  탄화수소는 화합물의 종류가 다양하고, 자연에서 쉽게 구할 수 있어 이전부터 이를 활용하기 위한 연구가 다수 진행되었다. 하지만 상온에서 반응성이 낮고, 필요한 작용기만을 선택적으로 반응시키기 어려워 탄화수소로부터 또 다른 합성 원료를 얻는 데 한계가 있었다. 금속 촉매를 이용하여 탄화수소 전구체로부터 새로운 유기 분자를 합성하는 연구가 진행되기 시작한 건 최근 들어서다.
  금속 촉매의 도입으로 탄화수소의 활용 전망이 높아지면서, 이로부터 감마-락탐을 합성하기 위한 연구들이 진행되었다. 감마-락탐 합성은 반드시 탄소-수소 결합을 탄소-질소 결합으로 바꾸는 질소화 반응을 거친다. 하지만, 그 중간체인 카보닐나이트렌(Carbonylnitrene)이 상온에서 쉽게 부산물로 변해 관련 연구에 어려움이 많았다. 따라서 카보닐나이트렌을 안정화시킬 수 있는 효율적인 촉매의 개발이 시급했다.

계산화학으로 구상한 새 이리듐 촉매
  이번 연구는 밀도범 함수 이론을 활용한 계산화학*을 통해 질소화 반응을 거치지 않고도 감마-락탐 합성에 적합한 이리듐 촉매**를 구상했다. 밀도범 함수 이론이란 분자 내부의 에너지를 양자역학적으로 계산하는 수학적 이론이다. 연구팀은 우선 계산화학 시뮬레이션을 거쳐 금속-카보닐나이트렌이 3가지 반응경로인 탄소-질소 짝지음 반응, 커티우스 재배열 반응, 탄소-수소 삽입 반응에 모두 참여함을 확인하였다. 이 중 특히 커티우스 재배열 반응은 카보닐나이트렌의 전구체들이 열이나 빛으로 인해 아이소시아안산(Isocyanate)로 전환되는 반응으로, 감마-락탐 합성 과정에서 반드시 억제해야 하는 반응이다.

질소화 반응에 적합한 리간드 사용해
  연구팀은 앞서 밝혀낸 반응들을 기반으로 이리듐 중심 원자에 새로운 리간드(Ligand)를 도입했다. 리간드란 중심 금속에 배위 결합하고 있는 이온이나 분자를 말한다. 중심 원자에 리간드를 결합시키면 금속 원자의 입체적, 정전기적 특성을 손쉽게 조작할 수 있어 효율적인 촉매 개발에 유용하다. 이번 연구에서는 질소화 반응에 적합한 리간드를 선별한 뒤, 이리듐에 결합함으로써 보다 효율적인 이리듐 촉매를 개발할 수 있었다. 개발된 촉매는 아미노산, 스테로이드 등 복잡한 유기 분자들을 대상으로 실제 적용까지 끝마친 상태이다.

뇌전증, 혈관 질환 등에 사용될 전망
  이번 연구는 새로운 촉매반응 경로를 계산화학 시뮬레이션으로 예측했다는 것에 의미가 있다. 또한, 연구팀이 개발한 이리듐 촉매는 질소화 반응을 포함한 탄소화, 산소화 반응에도 같은 방식으로 응용될 수 있어 여러 반응의 매개체로 사용될 전망이다. 무엇보다 의약품이나 화학소재의 대표적인 원료로 알려진 감마-락탐을 쉽게 합성함으로써 뇌전증 치료제, 혈관 형성 억제제 등 의료 분야에서도 그 활용범위가 넓다.
  장 교수는 “이번에 개발한 촉매반응을 통해 학문적인 진보는 물론 의약품과 신소재 개발 등 산업적인 면에도 크게 기여할 수 있길 바란다”고 밝혔다.

계산화학*
이론화학의 문제를 컴퓨터를 활용해 다루는 분야. 양자화학, 분자동력학 등을 시뮬레이션으로 구현해 연구함.
이리듐 촉매**
높은 온도를 잘 견디고 마모성이 크지 않은 촉매. 다양한 합금 재료로도 사용됨.

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